手性β-氨基酸是構(gòu)建各類(lèi)藥物、天然產(chǎn)物和生物活性分子的重要砌塊，如在降糖藥Emeriamine、腫瘤治療藥紫杉醇、抗生素ADDA、廣譜抗生素阿莫西林等分子結(jié)構(gòu)中均存在β-氨基酸結(jié)構(gòu)單元。β-脫氫氨基酸酯的不對(duì)稱(chēng)還原是合成手性β-氨基酸zui直接有效的方法之一。近年來(lái)，通過(guò)手性催化劑催化β-脫氫氨基酸酯的不對(duì)稱(chēng)還原獲得了很大的進(jìn)展，尤其是在N-酰基β-脫氫氨基酸酯還原方面，利用手性過(guò)渡金屬催化劑取得了不少優(yōu)良的結(jié)果；zui近，也有研究報(bào)道利用手性小分子催化劑可實(shí)現(xiàn)對(duì)N-芳基β-脫氫氨基酸酯的高對(duì)映選擇性還原。但到目前為止，還沒(méi)有方法可實(shí)現(xiàn)對(duì)N-烷基β-脫氫氨基酸酯的高對(duì)映選擇性還原。

中國(guó)科學(xué)院成都生物研究所天然產(chǎn)物中心孫健研究員課題組近年來(lái)在手性路易斯堿催化不對(duì)稱(chēng)還原研究領(lǐng)域開(kāi)展了系統(tǒng)深入的研究，并取得了一系列原創(chuàng)性研究成果。他們的研究發(fā)現(xiàn)，利用所設(shè)計(jì)的新型路易斯堿催化劑，可實(shí)現(xiàn)三氯氫硅對(duì)一系列N-烷基β-脫氫氨基酸酯的高對(duì)映選擇性還原，取得了高達(dá)98%的收率和97%的對(duì)映選擇性，實(shí)現(xiàn)了對(duì)該研究領(lǐng)域的新突破。

特別需要指出的是，他們的研究發(fā)現(xiàn)，水的加入對(duì)該反應(yīng)體系獲得高收率和高對(duì)映選擇性至關(guān)重要，而通常認(rèn)為水對(duì)這類(lèi)反應(yīng)體系是起破壞作用的。

該研究成果已發(fā)表在Chem. Eur. J. （2011, 17, 2846–2848）上。