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DBCO-NH2,1255942-06-3化學性質
閱讀:682 發(fā)布時間:2021-10-18胺官能團的環(huán)辛炔衍生物。環(huán)辛炔可用于菌株促進的無銅疊氮化物-炔烴環(huán)加成反應。該二苯并環(huán)辛炔可在不需要Cu(I)催化劑的情況下,與疊氮官能化化合物或生物分子反應,以產生穩(wěn)定的三唑鍵。
英文名稱:DBCO-NH2
Dibenzocyclooctyne-amine
DBCO amine
DBCO a NH2
中文名稱:DBCO胺
二苯并環(huán)辛炔胺
CAS:1255942-06-3
化學式:C18H16N2O
分子量:276.33
儲存溫度:-20°C
結構式:
DBCO-NH2該試劑應用于醫(yī)學研究、藥 物釋放、納米技術和新材料研究、細胞培養(yǎng)。在研究配體、多肽合成載體、接枝聚合物化合物、新材料、聚乙二醇改性功能涂料等方面的活性化合物。
DBCO-NH2新 型無銅點擊化學基于二芳基環(huán)辛炔部分(DBCO或ADIBO)的反應帶有疊氮化物標記的反應伙伴,稱為菌株促進的炔疊氮化物環(huán)加成(SPAAC)。這個新的“點擊反應"不同于傳統的點擊化學,在室溫下反應非??欤恍枰磻獣r間細胞毒性Cu(I)催化劑(對大多數生物體有毒),因此阻止其在許多生物系統中使用。
含DBCO試劑對于無銅點擊反應的介紹
DBCO-NH2反應步驟:
步驟1:用DBCO激 活生物分子
步驟2:用疊氮化物激 活生物分子
步驟3:混合兩個活化的生物分子以形成共軛物
步驟4(可選):使用DBCO或疊氮化物清除劑去除過量疊氮化物或DBCO激 活的生物分子
DBCO反應原理:
應變促進或無Cu(I)環(huán)加成(SPAAC)策略依賴于應變環(huán)辛烯的使用。二芳基環(huán)辛炔是一種熱穩(wěn)定的化合物,對疊氮化合物具有很窄的特異反應性。它們的使用降低環(huán)加成點擊反應的活化能,使其能夠在無需反應的情況下進行在低溫下催化,其效率大于銅(I)催化的連接。
DBCO-NH2產品特點和優(yōu)點:
特異性–DBCO僅與疊氮化物反應,即使存在-NH2、-SH、-COOH或其他蛋白質功能。DBCO基團可由多個二級基團功能化,這些二級基團對各種目標反應,通過NHS酯基或羧基化學合成胺,或者通過馬來酰亞胺和乙烯基化學反應生成巰基和其他共軛或修飾策略(例如胺DBCA、羥基DBCO)或標記策略(生物素、熒光團)
生物正交-反應部分不與生物分子上的功能相互作用
所有反應均在含水緩沖介質中進行
生物相容性-無需催化劑(如Cu(I))
穩(wěn)定的連接-形成三唑,產生高接合效率
含DBCO的化學改性試劑:
DBCO-Acid
Dibenzylcyclooctyne-C4-Acid, CAS: 1353016-70-2; MW:305.11 (M)
DBCO-C6-Acid
Dibenzylcyclooctyne-C6-Acid, CAS:1425485-72-8; MW: 333.38, (M)
DBCO-Amine
Dibenzylcyclooctyne-amine; CAS:1255942-06-3; MW: 276.33 (M); Soluble in DMSO, DMF, DCM, Chloroform, THF
Sulfo-DBCO-Amine
Dibenzylcyclooctyne-Sulfo-amine; ,MW: 427.47 (M); Soluble in Water, DMSO, DMF
DBCO-NHS ester
Dibenzylcyclooctyne-NHS ester; r; CAS:1353016-71-3; MW:402.40, (M); Soluble in DCM, DMF, DMSO, THF, Chloroform
DBCO-lc-NHS ester
Dibenzylcyclooctyne-C6-NHS ester; CAS:1384870-47-6; r; MW:430.46 (M); Soluble in DCM, DMF, DMSO, THF, Chloroform
DBCO-Sulfo-NHS ester
Sulfo-Dibenzylcyclooctyne-NHS ester Sodium salt; CAS: 1400191-52-7; MW:532.50(509.51 free anion) (M), Soluble in DMF, DMSO, Water
DBCO-S-S-NHS ester
Dibenzylcyclooctyne-S-S-NHS ester
DBCO-Maleimide
Dibenzylcyclooctyne-Maleimide; CAS:1395786-30-7; MW: 427.45 (M); Soluble in DCM, DMF, DMSO, THF
DBCO-Sulfo-Maleimide
Sulfo-Dibenzylcyclooctyne-Maleimide; MW: 578.59 (M); Soluble in Water, DMSO, DMF
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