N3-PEG-MAL的反應(yīng)機(jī)制與偶聯(lián)策略

產(chǎn)品介紹：

N3-PEG-MAL：功能多樣的雙活性PEG交聯(lián)試劑

一、產(chǎn)品簡(jiǎn)介

N3-PEG-MAL 是一種帶有兩個(gè)不同活性基團(tuán)的聚乙二醇衍生物：一端為疊氮基團(tuán)（N3），另一端為馬來(lái)酰亞胺基團(tuán)（Mal），中間連接柔性的PEG鏈。該分子設(shè)計(jì)用于實(shí)現(xiàn)分子的雙功能連接，一端通過(guò)馬來(lái)酰亞胺與胺基高效偶聯(lián)，另一端通過(guò)疊氮基團(tuán)參與點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)，廣泛應(yīng)用于生物分子修飾、納米材料功能化、靶向遞送體系構(gòu)建等領(lǐng)域。

二、結(jié)構(gòu)與活性特點(diǎn)

• 疊氮基團(tuán)（N3）：具有高度特異性的點(diǎn)擊反應(yīng)位點(diǎn)，能與具有應(yīng)變?nèi)不ㄈ鏒BCO）或其他炔基的分子在無(wú)催化條件下進(jìn)行快速的SPAAC點(diǎn)擊反應(yīng)，形成穩(wěn)定的三唑環(huán)結(jié)構(gòu)。此反應(yīng)條件溫和，適用于復(fù)雜生物體系，避免金屬催化劑的潛在毒性。

• 馬來(lái)酰亞胺基團(tuán)（Mal）：可選擇性地與分子中的巰基（–SH）形成穩(wěn)定的硫醚鍵。馬來(lái)酰亞胺與巰基的反應(yīng)具有高效率、專(zhuān)一性強(qiáng)的特點(diǎn)，通常在pH 6.5~7.5的緩沖液中快速完成，適用于蛋白質(zhì)、肽鏈及小分子含巰基的修飾。

• 聚乙二醇鏈（PEG）：作為柔性連接橋，PEG鏈段提高整體水溶性，降低分子間非特異性相互作用，增加修飾物的穩(wěn)定性與生物相容性。同時(shí)PEG結(jié)構(gòu)減小了分子間的空間阻礙，促進(jìn)兩端官能團(tuán)的有效接近和反應(yīng)。

三、反應(yīng)機(jī)制與偶聯(lián)策略

N3-PEG-MAL 的功能特點(diǎn)使其適合多步驟偶聯(lián)：

1. 巰基偶聯(lián)
   MAL 端優(yōu)先與含有游離巰基的分子發(fā)生Michael加成反應(yīng)。該反應(yīng)在溫和條件下迅速完成，形成共價(jià)穩(wěn)定的硫醚鍵，常用于半胱氨酸殘基修飾或其他含巰基分子功能化。

2. 點(diǎn)擊連接
   修飾后的分子末端保留疊氮基團(tuán)，后續(xù)可與具有炔基的分子（如DBCO修飾物）進(jìn)行 SPAAC 點(diǎn)擊反應(yīng)，無(wú)需金屬催化即可實(shí)現(xiàn)高效共價(jià)結(jié)合，擴(kuò)展分子的功能多樣性。

這種雙端活性設(shè)計(jì)能夠靈活搭建多組分分子體系，便于構(gòu)建靶向探針、多功能載體、復(fù)合納米材料等。

四、主要應(yīng)用場(chǎng)景

1. 蛋白質(zhì)及肽修飾
   蛋白質(zhì)含半胱氨酸殘基時(shí)，可利用 MAL 端實(shí)現(xiàn)特異巰基偶聯(lián)，引入疊氮基團(tuán)作為后續(xù)點(diǎn)擊反應(yīng)的活性點(diǎn)，實(shí)現(xiàn)多功能化修飾。此方法廣泛用于抗體偶聯(lián)、酶標(biāo)記及藥物載體設(shè)計(jì)。

2. 納米顆粒功能化
   對(duì)含巰基表面的納米顆粒材料（如金納米粒、量子點(diǎn)）進(jìn)行 MAL 端偶聯(lián)，隨后利用疊氮端與炔基化分子點(diǎn)擊，構(gòu)建復(fù)合材料，實(shí)現(xiàn)靶向和信號(hào)放大。

3. 多重修飾與交聯(lián)
   利用兩端不同的官能團(tuán)，可實(shí)現(xiàn)生物大分子的多步化學(xué)改造。例如先通過(guò) MAL 與蛋白質(zhì)連接，再用疊氮端點(diǎn)擊標(biāo)記熒光染料或藥物分子，實(shí)現(xiàn)一體化多功能體系。

4. 生物傳感器與芯片構(gòu)建
   在芯片表面通過(guò)巰基反應(yīng)引入疊氮基團(tuán)，進(jìn)而通過(guò)點(diǎn)擊化學(xué)裝載不同功能分子，靈活調(diào)控傳感層的結(jié)構(gòu)和性能，應(yīng)用于高靈敏度檢測(cè)。

五、實(shí)驗(yàn)操作建議

• 溶解與配制
  建議將N3-PEG-MAL溶解于無(wú)水DMSO或PBS緩沖液中，制備成儲(chǔ)備液，使用時(shí)按比例稀釋。避免長(zhǎng)時(shí)間置于含水較多且pH過(guò)高的溶液中，以防NHS酯水解或馬來(lái)酰亞胺基團(tuán)失活。

• 巰基偶聯(lián)條件
  在pH 6.5~7.5緩沖液中進(jìn)行，反應(yīng)時(shí)間一般為30分鐘至2小時(shí)，室溫即可。對(duì)含半胱氨酸蛋白質(zhì)修飾時(shí)，建議控制分子比例，防止過(guò)度交聯(lián)。

• 點(diǎn)擊反應(yīng)條件
  疊氮端與炔基化分子混合，反應(yīng)無(wú)需催化，常溫下30分鐘至數(shù)小時(shí)即可完成。建議避免高濃度胺類(lèi)物質(zhì)干擾。

六、儲(chǔ)存條件

N3-PEG-MAL應(yīng)儲(chǔ)存在低溫（–20°C）干燥避光處，避免長(zhǎng)時(shí)間暴露于水分及空氣。開(kāi)瓶后建議分裝保存，減少凍融次數(shù)以保持活性。

七、總結(jié)

N3-PEG-MAL作為一種帶有疊氮和馬來(lái)酰亞胺兩端功能的聚乙二醇衍生物，兼具巰基偶聯(lián)與點(diǎn)擊反應(yīng)的特點(diǎn)，適合多種生物分子及材料的高效修飾與組裝。其靈活的雙端活性設(shè)計(jì)極大拓展了生物材料構(gòu)建的多樣性和便利性，適合科研領(lǐng)域中的功能化分子開(kāi)發(fā)、納米材料修飾及生物傳感技術(shù)應(yīng)用。

產(chǎn)品名稱：N3-PEG-MAL

產(chǎn)地信息：陜西 · 西安

包裝規(guī)格：產(chǎn)品提供瓶裝形式，常規(guī)包裝規(guī)格包括100 mg、250 mg 和 500 mg，亦可根據(jù)需求定制。

產(chǎn)品形態(tài)：可根據(jù)實(shí)驗(yàn)需要提供為固體、粉末或溶液狀態(tài)，便于不同應(yīng)用場(chǎng)景。

儲(chǔ)存建議：為保持產(chǎn)品的活性與穩(wěn)定性，建議低溫冷藏保存。

廠家信息

西安暉瑞生物科技有限公司是一家集研發(fā)、生產(chǎn)和銷(xiāo)售為一體的科研試劑企業(yè)，專(zhuān)注于功能分子與高分子材料的開(kāi)發(fā)與定制服務(wù)。公司擁有成熟的合成技術(shù)體系和豐富的實(shí)驗(yàn)經(jīng)驗(yàn)，產(chǎn)品類(lèi)型覆蓋多個(gè)研究方向，廣泛服務(wù)于高校、科研院所及企業(yè)實(shí)驗(yàn)室。

主營(yíng)產(chǎn)品包括：合成磷脂、PEG衍生物、嵌段共聚物、順磁/超順磁納米顆粒，金納米材料（納米金、金納米棒）、近紅外染料及其標(biāo)記物、熒光標(biāo)記的葡聚糖、BSA、鏈霉親和素、多種蛋白交聯(lián)劑、小分子PEG化合物等

此外，公司還提供點(diǎn)擊化學(xué)試劑、樹(shù)枝狀聚合物、環(huán)糊精、大環(huán)配體、熒光量子點(diǎn)、透明質(zhì)酸修飾物、石墨烯及其氧化物、碳納米材料（包括碳納米管、富勒烯）等前沿材料，并支持客戶根據(jù)具體實(shí)驗(yàn)?zāi)繕?biāo)進(jìn)行分子結(jié)構(gòu)與功能的定制開(kāi)發(fā)。

暉瑞生物以技術(shù)驅(qū)動(dòng)和服務(wù)導(dǎo)向?yàn)楹诵睦砟睿铝τ跒榭蒲腥藛T提供穩(wěn)定可靠的材料解決方案，助力科學(xué)研究高效推進(jìn)。

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